El cine y la televisión nos ha vendido historias empalagosas sobre la felicidad y los triunfos de la sociedad americana (gringa en palabras más exactas), sobre todo en épocas como los 50 y los 60, en las que el imaginario colectivo asociaba el progreso con el consumo. La publicidad en esos años reforzaba ese ideal con la venta de una felicidad manufacturada y de eso va Mad Men.
La serie nos transporta al Nueva York de los años 60, época llena de lujos, misoginia y clasismo y nos presenta a Don Dreper, una súper estrella de la publicidad. El personaje encarna sin duda el sueño americano que tanto nos han vendido. Durante toda la serie, vemos la relación que él tiene con sus compañeros en la empresa Sterling & Cooper, en especial con Peggy Olson, Pete Campbell y Roger Sterling, y cómo a través de ellos se manifiestan los conflictos de la época.
Mad Men constantemente se pregunta: ¿Puede un hombre tenerlo todo y a la vez sentirse tan vacío? ¿Qué define al sueño americano? ¿Qué sucede cuando queremos negar nuestro pasado? Esto lo vemos reflejado en Don, quien, a pesar de estar en la cúspide de la vorágine empresarial, sufre constantemente por aceptar su pasado y mantenerse dentro del mundo de la publicidad. A esto se suma su obsesión con la infidelidad y el alcohol, situaciones que se van acumulando y terminan por desbordar su vida.